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<!DOCTYPE html>

<title>Oxacillin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Oxacillin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Oxacillin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(2<i>S</i>,5<i>R</i>,6<i>R</i>)-3,3-Dimethyl-6-(5-methyl-3-phenyl-isoxazol-4-ylcarboxamido)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]-heptan-2-carbonsäure <small>(<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</small></li>

<li>Oxacillinum <small>(<a href="Latein" title="Latein">Latein</a>)</small></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>

<ul><li>C<sub>19</sub>H<sub>19</sub>N<sub>3</sub>O<sub>5</sub>S <small>(Oxacillin)</small></li>

<li>C<sub>19</sub>H<sub>18</sub>N<sub>3</sub>NaO<sub>5</sub>S·H<sub>2</sub>O <small>(<a href="Natriumsalz" class="mw-redirect" title="Natriumsalz">Mononatriumsalz</a>-Mono<a href="Hydrat" class="mw-redirect" title="Hydrat">hydrat</a>)</small></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=66-79-5">66-79-5</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Oxacillin)</small></li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=1173-88-2">1173-88-2</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Mononatriumsalz)</small></li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=7240-38-2">7240-38-2</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Mononatriumsalz-Monohydrat)</small></li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-635-5

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Antibiotika" class="mw-redirect" title="Antibiotika">Antibiotika</a>

<a href="Staphylokokken" title="Staphylokokken">Staphylokokken</a>-<a href="Penicillin" class="mw-redirect" title="Penicillin">Penicilline</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<p>188 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> <small>(Oxacillin-Mononatriumsalz-Monohydrat)</small><sup id="cite_ref-MerckIndex_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-MerckIndex-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>Wasser: 27,8 mg·l<sup>−1</sup> (25 °C)<sup id="cite_ref-ChemIDplus_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<p>Natriumsalz-monohydrat<br>

</p>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Gefahr</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Symptomen der Atemwege: Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">342+311</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Oxacillin</b> ist ein <a href="Antibiotikum" title="Antibiotikum">Antibiotikum</a> aus der Gruppe der <a href="%CE%92-Lactam-Antibiotika" title="Β-Lactam-Antibiotika">β-Lactam-Antibiotika</a>, welches zur Klasse der <a href="Isoxazol" title="Isoxazol">Isoxazolyl</a>penicilline zählt. Es gehört zu den <a href="Penicillinase" title="Penicillinase">Penicillinase</a>-resistenten <a href="Penicilline" title="Penicilline">Penicillinen</a>, den sogenannten Staphylokokken-Penicillinen.

</p><p>Klinischer Wirkungsbereich von Oxacillin sind penicillinasebildende <a href="Staphylokokken" title="Staphylokokken">Staphylokokken</a>-Stämme. Hier dient es als Leitantibiotikum. <a href="Nosokomiale_Infektion" title="Nosokomiale Infektion">Nosokomiale Infektionen</a> werden jedoch zunehmend durch <a href="Multiresistenz" title="Multiresistenz">multiresistente</a> <i><a href="Staphylococcus_aureus" title="Staphylococcus aureus">Staphylococcus aureus</a></i>-Stämme verursacht, man spricht in diesem Falle von <b>O</b>xacillin-<b>R</b>esistenten-<i><b>S</b>taphylococcus <b>a</b>ureus</i>-Stämmen, kurz ORSA. Gleichbedeutend ist die häufiger verwendete Bezeichnung als <a href="Multiresistenz#Methicillin-resistente_Staphylococcus_aureus_(MRSA)-Stämme" title="Multiresistenz">Methicillin-resistenter <i>Staphylococcus aureus</i></a>, kurz MRSA. Hintergrund dieser unterschiedlichen Bezeichnungen ist die Zulassung von Methicillin in den USA und Oxacillin im europäischen Raum.

</p><p>Weitere penicillinaseresistente Antibiotika sind <a href="Cloxacillin" title="Cloxacillin">Cloxacillin</a>, <a href="Dicloxacillin" title="Dicloxacillin">Dicloxacillin</a>, <a href="Flucloxacillin" title="Flucloxacillin">Flucloxacillin</a> und <a href="Methicillin" title="Methicillin">Methicillin</a>, wobei Methicillin heutzutage weder therapeutisch noch für die <a href="Testung" class="mw-redirect" title="Testung">Testung</a> der Empfindlichkeit eingesetzt wird.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<ul><li><i>InfectoStaph</i> (D), <i>Stapenor</i> Salbe ad us.vet. (Rinder) (D)<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li>Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.vetpharm.uzh.ch/wir/00000006/6795__F.htm">Oxacillin</a></span> bei Vetpharm<span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-MerckIndex-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-MerckIndex_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>The <a href="Merck_Index" title="Merck Index">Merck Index</a>. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals</i>. 14. Auflage. 2006, S. 1190, ISBN 0-911910-00-X.</span>

</li>

<li id="cite_note-ChemIDplus-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_2-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/66-79-5">Oxacillin</a></span> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6196">6196</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/46589">Oxacillin sodium salt monohydrate</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 7. November 2016 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/46589?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">ABDA-Datenbank (Stand: 10. Dezember 2009).</span>

</li>

</ol>

<div>

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-09-02" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Oxacillin&oldid=259408195">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

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